Chuck Bass cresceu em um dos círculos sociais mais elitistas de Manhattan. Seus pais são o empresário Bartholomew “Bart” Bass e sua esposa, Misty, ela tem um irmão, Donald. Vive com sua família no Hotel Plaza, no Upper East Side, e estuda em Riverside Preparatory School, ali mesmo, junto com Nate Archibald (outro dos personagens das novelas). Chuck realmente não tem amigos, mas devido a que é membro de uma das famílias mais poderosas de Manhattan é conhecido e respeitado por todos.
É destacado por seu peculiar senso de moda, sua paixão pelas cachecóis e por suas elaboradas vinganças. Preguiçoso e arrogante, os únicos interesses de Chuck são o sexo e o dinheiro, além disso, é constantemente criticado por seu pai, por sua falta de ambição e os seus maus resultados na escola.
- Kisiera ser doce ke ilusão tão louca para pasearme por sua pele e derretirme em sua boca
- Dê sua jaqueta ou casaco quando tiver frio
- o E casais poli-harmoniosas discutem tanto como as monogâmicas
- Use perguntas abertas
- 2 – você Deve ser digna de confiança
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- Te amo como a água dos oceanos, às vezes calmo, às vezes com intensidade
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Devido a isso, Chuck é expulso de todos os colégios em que tenha estado, e finalmente é enviado por seu pai para uma academia militar. No entanto, em um spin-off dos livros, The Carlyles, mostra como nunca chega a ir a esta academia. Ao final da série de livros começa uma relação mais séria ao começar a sair com Blair. Chuck vive no Upper East Side, como Nate Archibald e Serena van der Woodsen.
Seu pai é Bart Bass, um bem-sucedido homem de negócios que se tornou um lugar nesta sociedade tão elitista por seus próprios meios, ao contrário dos pais dos amigos de seu filho, que já nasceram ricos. Apesar de ser o único que viu como Ele enganava a sua namorada com Serena durante a festa de casamento, mantém-se fiel a seu amigo, sem dizer a ninguém. No entanto, em uma ocasião, Blair vai ao Cabaré de Chuck (Victrola) depois de ter rompido com Nate. Chuck a anima indirectamente, para que suba ao palco para dançar e, sem hesitar, o faz.
Depois, se oferece para levá-la para sua casa, em sua limousine. Blair, provavelmente por ter bebido de mais e por seu desejo de vingança para Nate, beija a Chuck e decide entregar-lhe a sua virgindade para ele. Apesar de tudo e contra o que pensa Chuck, Blair obriga-o a prometer que fizesse como se o ocorrido não tivesse passado. No episódio “Hi-Society” relação “secreta” (já que Chuck se recusa a que Ele os descubra e terminar a sua amizade), prossegue. Quando estão em casa de Blair juntos, são cortados, ainda não descobertos, por Nate.
Este lhe pede para a garota ir com ele ao baile de debutantes como amigos, já que se sente profundamente triste pela ruptura e está desesperado para voltar com ela. Chuck ouve escondido a conversa entre os dois e são visíveis os ciúmes que desenvolve ao descobrir que Blair vai com Ele ao baile.
Ao tentar arruinar a entrevista que lhe estavam realizando sobre a dança, Blair diz a Chuck que nunca chegaria a ser um “cavaleiro” como Nate devido ao seu comportamento. Para mantê-la afastada de seu amigo idéia de um plano, provoca a Nate para que se pelée, publicamente, com quem ela fez naquela armadilha na partida de poker (já que o acompanharia Serena em dança).
Em meados de temporada, cansado de ver a Nate com Blair e o pasotismo dela para ele, Chuck escreve um texto anónimo a Gossip Girl afirmando que Blair tinha deitado com dois homens em uma mesma semana. Isso provoca a ruína da reputação de Blair. Enquanto isso, seu pai e a mãe de Serena, Lily, se comprometem e se mudam juntos antes do casamento, o que significa que se transformam em meio para a satisfação de Chuck e pesadelo de Blair.
Durante o casamento de Bart e Lily, Chuck alerta para Nate quando vê o pai deste, no que parece ser uma compra de cocaína. Devido a isso, Nate agradece o seu gesto e restauram a sua amizade. Chuck pede desculpas pelo ocorrido com Blair e confessa que havia se apaixonado por ela, coisa que surpreende Nate já que nunca havia dito que se sentia assim por ninguém antes. Em seu discurso como padrinho de casamento, fala sobre o verdadeiro amor e a perseverança, mas começa a ler suas anotações continua sem elas ajustando sua visão em Blair como se fosse a sua inspiração.
Chuck convida a dançar e voltam a ficar juntos. A segunda temporada de Gossip Girl começa para Chuck como o desafio de ganhar de novo com o seu “verdadeiro amor”, Blair. Depois de abandonar o aeroporto, crendo que fez a coisa certa para ele, ele sabe perfeitamente que foi um grande erro. É por isso que, ao saber que Blair retorna aos Hamptons (lugar em que os protagonistas passam suas férias de verão), decide ir para recebê-la com flores incluídas.
